Az aromás szénhidrogének alapvető kémiai tulajdonsága az aromásság. Összességében szerkezeti stabilitást mutatnak, könnyen esnek elektrofil szubsztitúciós reakciókon, és kevésbé hajlamosak addíciós és oxidációs reakciókra. A konkrét tulajdonságok a következők:
Alapjellemzők: Elektrofil szubsztitúciós reakciók
Ez az aromás szénhidrogének legjellemzőbb reakciója. A reakció során egy stabil benzolgyűrűs szerkezet megmarad. A gyakori típusok a következők:
Nitrálás: A benzol tömény salétromsavval reagál tömény kénsav katalízis és melegítés közben, így nitrobenzol keletkezik. Ez az aromás szénhidrogének jellegzetes szubsztitúciós reakciója.
Szulfonálás: Reakció tömény kénsavval, ahol a benzolgyűrű hidrogénatomjait szulfonsav csoportok (-SO₃H) helyettesítik. A reakció reverzibilis, és a benzolgyűrű lokalizációvédelmére használható.
Halogénezés: Lewis-savak (például FeCl3) katalízise során a benzolgyűrű hidrogénatomjait halogénekkel helyettesítik, így halogénaromás szénhidrogéneket állítanak elő.
Francia-Crafts Reaction: Az alkilezést és acilezést is beleértve, az alkil- vagy acilcsoportok benzolgyűrűbe történő bevitele AlCl3-katalízissel fontos módszer az aromás ketonok és alkil-benzolok előállítására. Az alkilezés azonban hajlamos az átrendeződésre.
Irányító hatás: A benzolgyűrűben meglévő szubsztituensek befolyásolják a későbbi szubsztitúciók helyzetét és reakcióképességét: Az elektron{0}}donor csoportok (például metil- és hidroxilcsoport) aktiválják a benzolgyűrűt, előnyösen helyettesítést okozva az orto/para pozícióban; elektronszívó csoportok (például nitro- és karboxilcsoport) dezaktiválják a benzolgyűrűt, előnyösen helyettesítést okozva a meta-helyzetben; A halogének speciális esetek, deaktiválják a benzolgyűrűt, de továbbra is orto/para-irányított helyettesítést eredményeznek.
Addíciós reakciók: Az aromás szénhidrogének konjugált rendszerei stabilak, szigorú feltételeket igényelnek az adagoláshoz, és az addíciós folyamat gyakran megzavarja az aromás szerkezetet.
Katalitikus hidrogénezés: A benzol magas hőmérsékleten és nyomáson és katalizátorral teljesen hidrogént tud hozzáadni ciklohexán előállításához; a kondenzált -gyűrűs aromás szénhidrogének, mint például a naftalin és az antracén, hajlamosabbak az addícióra, mint a benzol, és előnyösen a reaktívabb helyzetben reagálnak.
Fotokémiai halogénezés: A benzol klórt adhat hozzá enyhe besugárzással, hogy hexaklór-ciklohexánt képezzen, ahelyett, hogy szubsztitúciós reakción menne keresztül.